Мир углерода

Рассказ о «мире углерода», пожалуй, лучше всего начать с чего-нибудь попроще. Например, с соединений, молекулы которых состоят только из углерода и водорода — химических элементов, чаще всего встречающихся в органических веществах. Эти соединения называются углеводородами, и самое простое из них, естественно, то, молекула которого содержит всего один атом углерода. Углерод четырехвалентен и, следовательно, может соединиться с четырьмя одновалентными атомами водорода. В результате получится молекула метана — самого простого из органических соединений, формула которого СН₄.

Метан — бесцветный и лишенный запаха газ. Как и все газы, его можно превратить в жидкость, охлаждая до низких температур и повышая давление. При нормальном давлении температура сжижения метана равна —161,6 градуса. Метан горюч. Иными словами, при нагревании его молекулы распадаются на атомы углерода и водорода, которые начинают взаимодействовать с кислородом воздуха. Эта реакция сопровождается выделением света и тепла. Поэтому природные и искусственные газы, которые в основном состоят из метана, раньше использовали для освещения домов и улиц, а сегодня они находят применение в отопительных установках и газовых плитах, на которых готовят пищу.

В природе метан образуется в результате разложения под землей или под водой остатков органических веществ, растений и животных. Многим, наверное, приходилось видеть пузырьки газа, появляющиеся на поверхности болот. Они состоят в основном из метана, который поэтому иногда называют болотным газом. Метан можно встретить и в угольных шахтах: ведь уголь тоже образовался из остатков органических веществ, пролежавших в земле миллионы лет. В штольнях шахт иногда может скопиться столько метана, что это становится опасным: достаточно небольшой искры, чтобы метан начал взаимодействовать с кислородом и произошел взрыв. Вот почему шахтеры называют метан рудничным газом и остерегаются его.

Цепи растут и разветвляются

Если два атома углерода соединены между собой одинарной связью, то каждый из них может присоединить по три атома водорода. В результате получится молекула этана, формула которого С₂Н₆. Три атома углерода в окружении восьми атомов водорода дадут молекулу пропана, формула которого С₃Н₈, а четыре атома углерода и соответствующее количество кислородных атомов образуют молекулу бутана, формула которого С₄Н₁₀. Все это тоже газы, но в отличие от метана их легче превратить в жидкости. Это общее свойство органических соединений — чем длиннее цепь их молекул, тем легче они сжижаются. Например, этан превращается в жидкость при нормальном давлении уже при температуре — 88,7 градуса, для сжижения пропана достаточно холодов сибирской зимы с морозом в 42,1 градуса, а бутан сжижается даже при температуре осенних заморозков — при 0,6 градуса ниже нуля.

Пропаном и бутаном наполняют баллоны переносных газовых плиток; чем больше атомов углерода и водорода содержит молекула этих газов, тем выше их калорийность как топлива. Поэтому-то и применяют более «портативные» пропан и бутан, хотя они дороже метана.

Цепь углеродных атомов в молекулах можно увеличивать и дальше. Пять атомов углерода, соединенных между собой и с атомами водорода одинарными связями, дадут пентан, формула которого С₅Н₁₂. Корень «пент» происходит от греческого слова «пять». Точно так же три следующих углеводорода — гексан (С₆Н₁₄), гептан (С₇Н₁₆) и октан (C₈H₁₈) — берут свои названия от греческих слов «шесть», «семь» и «восемь».

Название «октан» многим покажется знакомым — они слышали нечто похожее в связи с бензином. Это не удивительно: бензин — смесь различных углеводородов, подобных гептану и октану. А то, что он жидкий, лишь подтверждает приведенное выше правило о зависимости температуры сжижения газов от длины молекул: молекулы у составляющих бензин углеводородов настолько длинны, что эти углеводороды превращаются в жидкости уже при нормальных температурах.

Сорта бензина характеризуются так называемым октановым числом. Дело в том, что все углеводороды, входящие в состав бензинов, легко испаряются и их пары в смеси с воздухом взрываются от малейшей искры, подобно метану. Эти взрывы паров и производят полезную работу в двигателях. Но взрыв взрыву рознь. Если скорость взрыва чрезмерно велика, это плохо сказывается на моторах. Например, если в автомобильном моторе сжигать пары нормального гептана, то в цилиндрах будут раздаваться сильные удары, поршни начнут вибрировать, нарушится ритм работы двигателя, упадет его мощность, а в худшем случае мотор может вообще выйти из строя. Называется это явление детонацией.

В отличие от нормального гептана другие углеводороды ведут себя значительно лучше — сгорают более плавно. Объясняется это особенностями строения их молекул. Дело в том, что уже молекула бутана, содержащая всего четыре атома углерода, может быть «собрана» двумя способами: эти атомы могут быть либо «выстроены» один за другим, либо один из них может быть «подвешен» к среднему из оставшихся трех. В обоих случаях молекулы будут иметь по десять атомов водорода, но свойства их будут уже отличаться. Такие молекулы называют изомерами, а самое явление— изомерией. Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше у нее может быть изомеров: углеродные цепи могут разветвляться в разных точках, у молекулы может быть несколько ответвлений, «ветви» могут иметь разную длину и, наконец, сами могут разветвляться. С ростом длины углеродных цепей число возможных изомеров растет чрезвычайно быстро: если у бутана всего два изомера, то у октана, в молекуле которого восемь атомов углерода, может быть 18 изомеров, а у углеводорода с сорока атомами углерода, как показывают расчеты, их может быть более 60 триллионов.

Различия в свойствах изомеров часто невелики, но иногда они играют большую роль. Например, углеводороды с разветвленной цепью горят медленнее, чем с прямой. Один из изомеров октана, изооктан, углеродная цепь которого разветвляется на три коротких ветви, горит значительно медленнее, чем нормальный гептан, и потому не дает детонации.

Октановые числа характеризуют сорта бензина в зависимости от степени детонации, происходящей при их сжигании. Октановое число нормального гептана принято считать равным 0, а изооктана — 100. Чем выше октановое число бензина, тем он лучше и дороже. Иногда октановые числа низкосортных бензинов увеличивают искусственным путем — добавкой веществ с особыми, антидетонационными свойствами. Самое известное из этих веществ — тетраэтилсвинец. Его содержание в несколько сотых процента намного улучшает свойства бензина. Такой бензин называют этилированным и обращаются с ним с осторожностью (из-за наличия свинца он ядовитей обычных бензинов).

Октановые числа бензинов, которыми мы пользуемся, непрерывно растут. В 1937 году большинство марок бензина имело октановые числа от 73 до 80. А сегодня эти числа выросли до 95 и даже больше: октановые числа специальных сортов авиационных бензинов «перешагнули» недавний верхний предел — цифру 100.

Нефть, «разложенная по полочкам»

Бензин получают из нефти — одного из самых ценных природных веществ на Земле. Нефть содержит сотни различных углеводородов с разной длиной углеродных цепей, с разным строением молекул, с разными свойствами. Например, если бы кто-нибудь попытался сжигать в автомобильных моторах углеводород с 15 атомами углерода, то из этого ничего хорошего не получилось бы. Вещества со столь «громоздкими» молекулами плохо испаряются и слишком медленно горят. Работая на них, двигатель давал бы небольшую мощность, а его цилиндры оказались бы забитыми жирной сажен. Поэтому бензины должны содержать лишь наиболее подходящие из составляющих нефть углеводородов. Этого достигают с помощью так называемой фракционной «перегонки нефти.

Разделение нефти на составляющие основано на том, что чем длиннее углеродная цепь молекул углеводородов, тем хуже они испаряются, тем выше у них температура кипения. Фракция нефти, которая выкипает первой, состоит преимущественно из пентанов и гексанов и называется петролейным эфиром. После нее идут составляющие бензина, а затем — керосина. Сейчас дешевый керосин переживает «вторую молодость»: он нашел применение как топливо для реактивных двигателей самолетов. На нем работают и дизельные двигатели.

Следующая фракция — газойль, или соляровое масло. В Америке он применяется для отопления. Молекулы составляющих газойля длиннее, чем у составляющих бензина и керосина. Поэтому газойль менее пожароопасен и в то же время дешевле.

В наше время химики уже не довольствуются естественным содержанием бензина в нефти. Для того, чтобы увеличить выход бензина, нефть подвергают специальной обработке, в результате которой длинные цепи составляющих керосиновой и газойлевой фракций разрываются на короткие «бензиновые» куски. Этот процесс называется крекингом. С его помощью в бензин можно превратить больше половины нефти.

Углеводороды, молекулы которых длиннее, чем у газойля, горят так плохо, что для них пришлось найти «негорючие» области применения. Эти нефтяные фракции используются обычно в виде смазочных материалов, уменьшающих трение между движущимися деталями машин. Особо очищенные углеводороды этой фракции иногда применяют в качестве лекарственного препарата, известного под названием минерального масла.

Нефтяные фракции с еще более сложными, чем у смазочных масел, молекулами при нормальных температурах уже не жидкости. Одно из входящих в них веществ — петролатум — всем хорошо известно под именем вазелина. Вазелин — фирменное название, получившее столь широкое распространение, что даже химики пользуются им вместо официального «петролатум».

Характер окончательной фракции нефти зависит от того, из какого месторождения она взята. Иногда остаток перегонки состоит в основном из углерода. Это нефтяной кокс. В других случаях получается вязкое твердое вещество, получившее название нефтяного асфальта. Его использовали как дорожное покрытие еще две с половиной тысячи лет назад, в древнем Вавилоне. А сегодня асфальтом покрыты миллионы километров городских улиц и автострад. Интересно, что в природе асфальт встречается в виде самостоятельных месторождений. На острове Тринидад в Карибском море есть знаменитое «озеро», наполненное асфальтом. Площадь этого озера — почти 470 тысяч квадратных метров, глубина местами доходит до 90 метров, и в нем содержится около 15 миллионов тонн асфальта.

Когда-то это, видимо, было обычное нефтяное месторождение, которое в результате особых геологических процессов оказалось на поверхности Земли. С течением времени все жидкие составляющие нефти испарились, и остался один асфальт. Из твердых фракций нефти необходимо отметить соединения, молекулы которых содержат 18 или больше атомов углерода. Это твердые вещества белого цвета, скользкие на ощупь и легкоплавкие. Их смесь получила название парафина.

Парафин взаимодействует лишь с немногими веществами — он химически инертен. Бумагу, пропитанную парафином, используют для упаковки продуктов — она не боится воды. Из парафинированной бумаги делают и сосуды для молока. Можно использовать парафин и для домашнего консервирования фруктов. Для этого расплавленный парафин выливают на поверхность консервов. Остыв, он затвердевает и лучше любой крышки перекрывает доступ воздуху и различным бактериям. Из парафина изготовляют и свечи. Когда зажигают их фитиль, тепло от него плавит парафин и расщепляет молекулы его составляющих на более короткие углеродные цепи. Новые молекулы испаряются и горят, вовлекая в процесс все новые порции парафина. Так постепенно сгорает вся свеча.

Автор: Айзек Азимов.