Світ вуглецю

Розповідь про «світ вуглецю», мабуть, краще всього почати з чого-небудь простішого. Наприклад, з сполук, молекули яких складаються тільки з вуглецю і водню — хімічних елементів, що найчастіше зустрічаються в органічних речовинах. Ці сполуки називаються вуглеводнями, і найпростіша з них, природно, та, молекула якої містить всього один атом вуглецю. Вуглець чотирьохвалентний і, отже, може з’єднатися з чотирма одновалентними атомами водню. В результаті вийде молекула метану — самої простої з органічних сполук, формула якого СН₄.

Метан — безбарвний і позбавлений запаху газ. Як і всі гази, його можна перетворити на рідину, охолоджуючи до низьких температур і підвищуючи тиск. При нормальному тиску температура скраплення метану дорівнює -161,6 градуси. Метан горючий. Іншими словами, при нагріванні його молекули розпадаються на атоми вуглецю і водню, які починають взаємодіяти з киснем повітря. Ця реакція супроводжується виділенням світла і тепла. Тому природні і штучні гази, які в основному складаються з метану, раніше використовували для освітлення будинків і вулиць, а сьогодні вони знаходять застосування в опалювальних установках і газових плитах, на яких готують їжу.

У природі метан утворюється в результаті розкладання під землею або під водою залишків органічних речовин, рослин і тварин. Багатьом, напевно, доводилося бачити бульбашки газу, що з’являються на поверхні боліт. Вони складаються в основному з метану, який іноді називають болотним газом. Метан можна зустріти і у вугільних шахтах: адже вугілля теж утворилося із залишків органічних речовин, що пролежали в землі мільйони років. У штольнях шахт іноді може зібратися стільки метану, що це стає небезпечним: досить невеликої іскри, щоб метан почав взаємодіяти з киснем і стався вибух. Ось чому шахтарі називають метан копальневим газом і остерігаються його.

Ланцюги ростуть і розгалужуються

Якщо два атоми вуглецю з’єднані між собою одинарним зв’язком, то кожний з них може приєднати по три атома водню. В результаті вийде молекула етану, формула якого С₂Н₆. Три атома вуглецю в оточенні восьми атомів водню дадуть молекулу пропану, формула якого С₃Н₈, а чотири атома вуглецю і відповідну кількість кисневих атомів, що утворюють молекулу бутану, формула якого С₄Н₁₀. Все це теж гази, але на відміну від метану їх легше перетворити на рідини. Це загальна властивість органічних сполук — чим довший ланцюг їх молекул, тим легше вони зріджуються. Наприклад, етан перетворюється в рідину при нормальному тиску вже при температурі — 88,7 градуси, для зрідженого пропану досить холодів сибірської зими з морозом у 42,1 градуси, а бутан зріджується навіть при температурі осінніх заморозків — при 0,6 градуса нижче нуля.

Пропаном і бутаном наповнюють балони переносних газових плиток; чим більше атомів вуглецю і водню містить молекула цих газів, тим вище їх калорійність як палива. Тому-то і застосовують більш «портативні» пропан і бутан, хоча вони дорожчі метану.

Ланцюг вуглецевих атомів у молекулах можна збільшувати і далі. П’ять атомів вуглецю, з’єднаних між собою і з атомами водню одинарними зв’язками, дадуть пентан, формула якого С₅Н₁₂. Корінь «пент» походить від грецького слова «п’ять». Точно так само три наступних вуглеводні — гексан (С₆Н₁₄), гептан (С₇Н₁₆) і октан (C₈H₁₈) — беруть свої назви від грецьких слів «шість», «сім» і «вісім».

Назва «октан» багатьом здасться знайомою — вони чули щось схоже у зв’язку з бензином. Це не дивно: бензин — суміш різних вуглеводнів, подібних гептану і октану. А те, що він рідкий, лише підтверджує наведене вище правило про залежність температури зрідження газів від довжини молекул: молекули вуглеводнів, що складають бензин настільки довгі, що ці вуглеводні перетворюються в рідині вже при нормальних температурах.

Сорти бензину характеризуються так званим октановим числом. Справа в тому, що всі вуглеводні, що входять до складу бензинів, легко випаровуються і їх пари в суміші з повітрям вибухають від найменшої іскри, подібно метану. Ці вибухи пари і проводять корисну роботу в двигунах. Але вибух від вибуху різниться. Якщо швидкість вибуху надмірно велика, це погано позначається на моторах. Наприклад, якщо в автомобільному двигуні спалювати пари нормального гептану, то в циліндрах будуть лунати сильні удари, поршні почнуть вібрувати, порушиться ритм роботи двигуна, впаде його потужність, а в гіршому випадку мотор може взагалі вийти з ладу. Називається це явище детонацією.

На відміну від нормального гептану інші вуглеводні ведуть себе значно краще — згорають більш плавно. Пояснюється це особливостями будови їх молекул. Справа в тому, що вже молекула бутану, що містить всього чотири атома вуглецю, може бути «зібрана» двома способами: ці атоми можуть бути або «збудовані» один за іншим, або один з них може бути «підвішений» до середнього з решти трьох. В обох випадках молекули будуть мати по десять атомів водню, але властивості їх будуть вже відрізнятися. Такі молекули називають ізомерами, а саме явище — ізомерією. Чим більше атомів вуглецю в молекулі, тим більше у неї може бути ізомерів: вуглецеві ланцюги можуть розгалужуватися в різних точках, молекули можуть мати кілька відгалужень, «гілки» можуть мати різну довжину і, нарешті, самі можуть розгалужуватися. З ростом довжини вуглецевих ланцюгів число можливих ізомерів зростає надзвичайно швидко: якщо в бутану всього два ізомери, то у октану, в молекулі якого вісім атомів вуглецю, може бути 18 ізомерів, а у вуглеводню з сорока атомами вуглецю, як показують розрахунки, їх може бути більше 60 трильйонів.

Відмінності у властивостях ізомерів часто невеликі, але іноді вони відіграють велику роль. Наприклад, вуглеводні з розгалуженим ланцюгом горять повільніше, ніж з прямим. Один з ізомерів октану, ізооктан, вуглецевий ланцюг якого розгалужується на три коротких гілки, горить значно повільніше, ніж нормальний гептан, і тому не дає детонації.

Октанові числа характеризують сорти бензину в залежності від ступеня детонації, що відбувається при їх спалюванні. Октанове число нормального гептану прийнято вважати рівним 0, а ізооктану — 100. Чим вище октанове число бензину, тим він краще і дорожче. Іноді октанові числа низькосортних бензинів збільшують штучним шляхом — добавкою речовин з особливими, антидетонаційними властивостями. Найвідоміша з цих речовин — тетраетилсвинець. Його вміст в декілька сотих відсотка набагато покращує властивості бензину. Такий бензин називають етилованим і поводяться з ним з обережністю (за наявності свинцю він більш отруйний, ніж звичайний бензин).

Октанові числа бензинів, якими ми користуємося, безперервно зростають. У 1937 році більшість марок бензину мала октанові числа від 73 до 80. А сьогодні ці цифри зросли до 95 і навіть більше: октанові числа спеціальних сортів авіаційних бензинів «переступили» недавню верхню межу — цифру 100.

Нафта, «розкладена по поличках»

Бензин отримують з нафти — одної з найцінніших природних речовин на Землі. Нафта містить сотні різних вуглеводнів з різною довжиною вуглецевих ланцюгів, з різною будовою молекул, з різними властивостями. Наприклад, якщо б хто-небудь спробував спалювати в автомобільних двигунах вуглеводень з 15 атомами вуглецю, то з цього нічого доброго не вийшло б. Речовини з настільки «громіздкими» молекулами погано випаровуються і надто повільно горять. Працюючи на них, двигун давав би невелику потужність, а його циліндри виявилися забитими жирним сажнем. Тому бензин повинен містити лише найбільш підходящі з складових нафту вуглеводнів. Цього досягають за допомогою так званої фракційної «перегонки нафти».

Поділ нафти на складові заснований на тому, що чим довше вуглецевий ланцюг молекул вуглеводнів, тим гірше вони випаровуються, тим вище у них температура кипіння. Фракція нафти, яка википає першою, складається переважно з пентанів і гексанів і називається петролейним ефіром. Після неї йдуть складові бензину, а потім — гасу. Зараз дешевий гас переживає «другу молодість»: він знайшов застосування як паливо для реактивних двигунів літаків. На ньому працюють і дизельні двигуни.

Наступна фракція — газойль, або солярове масло. В Америці він застосовується для опалення. Молекули складових газойлю довше, ніж у складових бензину і гасу. Тому газойль менш пожежо небезпечний і в той же час дешевший.

В наш час хіміки вже не задовольняються природним вмістом бензину в нафті. Для того, щоб збільшити вихід бензину, нафту піддають спеціальній обробці, в результаті якої довгі ланцюги складових гасової і газойлевої фракцій розриваються на короткі «бензинові» шматки. Цей процес називається крекінгом. З його допомогою в бензин можна перетворити більше половини нафти.

Вуглеводні, молекули яких довше, ніж у газойлю, горять так погано, що для них довелося знайти «негорючі» області застосування. Ці нафтові фракції використовуються зазвичай у вигляді мастильних матеріалів, що зменшують тертя між рухомими деталями машин. Особливо очищені вуглеводні цієї фракції іноді застосовують в якості лікарського препарату, відомого під назвою мінерального масла.

Нафтові фракції з ще більш складними, ніж у мастил, молекулами при нормальних температурах вже не рідини. Одна з наявних в них речовин — петролатум — всім добре відома під ім’ям вазеліну. Вазелін — фірмова назва, що отримала настільки широке поширення, що навіть хіміки користуються ним замість офіційного «петролатум».

Характер остаточної фракції нафти залежить від того, з якого родовища вона взята. Іноді залишок перегонки складається в основному з вуглецю. Це нафтовий кокс. В інших випадках виходить в’язка тверда речовина, що отримала назву нафтового асфальту. Його використовували як дорожнє покриття ще дві з половиною тисячі років тому в стародавньому Вавилоні. А сьогодні покриті асфальтом мільйони кілометрів міських вулиць і автострад. Цікаво, що в природі асфальт зустрічається у вигляді самостійних родовищ. На острові Тринідад у Карибському морі є знамените «озеро», наповнене асфальтом. Площа цього озера — майже 470 тисяч квадратних метрів, глибина місцями сягає 90 метрів, і в ньому міститься близько 15 мільйонів тонн асфальту.

Колись це, мабуть, було звичайне нафтове родовище, яке в результаті особливих геологічних процесів виявилося на поверхні Землі. З плином часу всі рідкі складові нафти випарувалися, і залишився один асфальт. З твердих фракцій нафти необхідно відзначити сполуки, молекули яких містять 18 або більше атомів вуглецю. Це тверді речовини білого кольору, слизькі на дотик і легкоплавкі. Їх суміш отримала назву парафіну.

Парафін взаємодіє лише з деякими речовинами — він хімічно інертний. Папір, просочений парафіном, використовують для упаковки продуктів — вона не боїться води. З парафінованого паперу роблять і посуд для молока. Можна використовувати парафін і для домашнього консервування фруктів. Для цього розплавлений парафін виливають на поверхню консервів. Охолонувши, він твердне і краще будь кришки, що перекривають доступ повітрю та різним бактеріям. З парафіну виготовляють і свічки. Коли запалюють їх гніт, тепло від нього плавить парафін і розщеплює молекули його складових на більш короткі вуглецеві ланцюги. Нові молекули випаровуються і горять, залучаючи в процес все нові порції парафіну. Так поступово згоряє вся свічка.

Автор: Айзек Азімов.